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Llegó siendo un perfecto desconocido, y bajo relativa presión, pues aterrizaba en Carranza tras el traumático descenso de 2008.
Sin embargo, lejos de esconderse, se erigió como una de las piezas claves del brillante ascenso que conseguiría Javi Gracia. Con el 10 a la espalda, era la referencia del equipo en la zona de creación, y a fe que cumplió su labor, viendo las cifras goleadoras de sus compañeros. Se entendió a las mil maravillas con Toedtli, y tuvo tiempo también para demostrar su excelente golpeo de balón, en corners y faltas directas.
Por desgracia, como la mayoría de sus compañeros, pasó de héroe a villano un año después. Aún no sabemos si no supo adaptarse a una categoría que le era totalmente desconocida hasta entonces, si se vio arrastrado por la mala dinámica del equipo, pero el caso es que perdió muchísimo protagonismo. Ni con su valedor Gracia primero, ni con Espárrago después, fue ese jugador brillante y distinto que se había visto sólo meses antes.
Tras el descenso, es de los pocos que permanece, en el que sería su tercer año vestido de amarillo. De regreso a la categoría de bronce, Caballero habría de resurgir nuevamente, y siendo indiscutible tanto para Vidakovic como para Jose González, mostrando las mismas cualidades que había enseñado dos cursos antes. Por desgracia, en esta ocasión no se pudo repetir ascenso, y esta vez sí, más maduro, Caballero abandonaba el club para asentarse en un Córdoba que peleaba por subir a Primera División.
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